Also mit cygwin glaub ich nicht, aber ich leg dafür meine Hand nicht ins Feuer.
Reelle Chancen bestehen mit einem "richtigen" Linux (sagt da jemand colinux? ;).
Prinzipiell sollte enigma2 laufen.
Was das webfrontend angeht, hab ich einige besondere vorstellungen, wie das am ende (code-mässig) aussehen soll. Insbesondere wollte ich nevow (http://divmod.org/projects/nevow) verwenden.
Wenn du lust hast: nevow sollte mit python und twisted nativ unter windows laufen. Damit kannst du ja schonmal rumspielen. Sicherlich fehlen dann die enigma2 funktionen, aber vielleicht kann man schonmal sehen ob das überhaupt was taugt.